تويت
حموض سلفونيه
Sulphonic acids - Acides sulfoniques
الحموض السلفونية
المنشأ والأنواع
يوجد لعنصر الكبريت S أكسيدان هامان، ثاني أكسيد الكبريت (بلا ماء حمض الكبريتي SO2)، وثالث أكسيد الكبريت (بلا ماء حمض الكبريت SO3) .
إن ثاني كلور السلفونيل SO2Cl2 مركب بسيط ولكنه هام جداً لأنه يشتق منه مركب حمض السلفاميك sulfamic acide ذو الصيغة:
والسلفاميد ذو الصيغة:
ويمكن ابتداءً من هذه المركبات الحصول على مركبات عضوية حاوية على الجذر SO3H الذي يدعى جذر سلفو (او سلفون)، وتدعى المركبات الحاوية عليه بحموض سلفو أو الحموض السلفونية sulfonic acids. إن جذر الحمض المرتبط بجذر سلفو قد يكون ألكيلاً R أو أريلاً Ar، ومن هذه المركبات:
أ - حمض ميتيل السلفوني CH3 – SO3H
ب - حمض بنزين السلفوني C6H5 – SO3H
ت - حمض بارا أمينو بنزين السلفوني المدعو حمض السلفانيلي sulfanic acid
مشتقات الحموض السلفونية واستخداماتها
أ - المشتقات الإيستيرية:
R – SO2 – O – R\
R – SO2 – O – Ar
Ar – SO2 – O – R
Ar – SO2 – O – Ar\
وهي مركبات لها تطبيقات صناعية وفي الاصطناع العضوي.
ب - مشتقات السلفون:
R – SO2 –R\
R – SO2 –Ar
Ar – SO2– Ar\
وتدعى مركبات السلفون وهي مركبات مضادة للجذام ومبيدة للحشرات.
ت - مشتقات البولة:
وهي مركبات مضادة للإنتان ومشتقات سلفانيل البولة وهي مضادة للداء السكري عن طريق الفم.
ث - مشتقات البولة الكبريتية:
ج - مشتقات غوانيدين السلفانيلي:
وهي مضادة للإنتان.
ح - مشتقات السلفانيلاميد حيث يُبادل أمين الزمرة
أحد ذرات الهدروجين فيه بجذر حلقي أريلي عن طريق اتحاد النتروجين بكربون (الحلقة غالباً حلقة دي آزين أو بيريدين أو تيازول) أوعن طريق تشكيل رابط
يتصل بحلقة.
إن هذه المشتقات هي من أهم المشتقات السلفونية على الإطلاق وتدعى بالسلفاميدات وهي جميعها مضادة للإنتان، مثال: السلفاتيازول، والسلفاديازين، والسلفاغوانيدين وغيرها.
د - مشتقات فينول سلفون فتالئين ومن أهمها مشعر أحمر الفينول وهو من مشعرات مقياس الحمض والقلوي.
و - مشتقات البنزين متعددة التبادل مثال ذلك:
ز - إن وجود جذر سلفو على المركب العضوي يزيد من نسبة انحلاله في الماء كما يقدم له حموضة ضعيفة تجعله قابلاً للاستخدام في صنع الوقاءات كمـا هـو في مشـتقـات البيبيرازين piperazin السلفونية.
مركبات دي آزو DIAZO ومركبات آزو AZO
يُشتق من حمض السلفانيلي وعلى الزمرة الأمينية فيه مركب هام جداً يدعى كلور دي آزونيوم حمض السلفانيلي وذلك بتفاعل الحمض مع نتريت الصوديوم وحمض كلور الماء، وهذا المركب عديم اللون ذواب في الماء وفي الغول.
يتفاعل كلور دي آزونيوم حمض السلفانيلي مع عدد كبير من المركبات العضوية الحلقية الأمينية أو الهيدروكسية (الفينولية) لتشكل مركبات آزو الملونة والتي تستخدم في عملية الصباغات وككواشف تحليلية هامة.
إن هذه المركبات المدعوة « آزو» تكون من نمط « الكينون - إيمين» ونمط «الكينون دي إيمين».
الأهمية الحيوية
تتدبر العضوية الحية عنصر الكبريت S من الأغذية البروتينية بصورة أساسية [حاوية على الحمض الأميني المدعو «ميتيونين» والحمض الأميني «سيستئين» ومن الدسم «سلفاتيد»]. وفي أثناء أعمال الاستقلاب في العضوية الحية يحصل لجذر السلفوريل SH في السيستئين أكسدة متتابعة تؤدي الى الحصول على شاردة الكبريتات
.
وتنطرح شاردة الكبريتات على شكل أملاح وعلى شكل إيستيرات كبريتية مزيلة للانسمام ومساعدة على الانحلال.
إن من بين مراحل الأكسدة المرور على المركب (سلفو إيتانول أمين) المدعو بالتورين (HO3S – CH2 – CH2- NH2) taurine وهو مساعد على طرح الحموض الصفراوية على شكل طوروكولات.
محمود دلول
Sulphonic acids - Acides sulfoniques
الحموض السلفونية
المنشأ والأنواع
يوجد لعنصر الكبريت S أكسيدان هامان، ثاني أكسيد الكبريت (بلا ماء حمض الكبريتي SO2)، وثالث أكسيد الكبريت (بلا ماء حمض الكبريت SO3) .
إن ثاني كلور السلفونيل SO2Cl2 مركب بسيط ولكنه هام جداً لأنه يشتق منه مركب حمض السلفاميك sulfamic acide ذو الصيغة:
 |
 |
أ - حمض ميتيل السلفوني CH3 – SO3H
ب - حمض بنزين السلفوني C6H5 – SO3H
ت - حمض بارا أمينو بنزين السلفوني المدعو حمض السلفانيلي sulfanic acid
| (أنيلين سلفونيك أسيد) |
 |
| ث - السلفانيلاميد (بارا أمينو بنزين سلفوناميد) |
 |
أ - المشتقات الإيستيرية:
R – SO2 – O – R\
R – SO2 – O – Ar
Ar – SO2 – O – R
Ar – SO2 – O – Ar\
وهي مركبات لها تطبيقات صناعية وفي الاصطناع العضوي.
ب - مشتقات السلفون:
R – SO2 –R\
R – SO2 –Ar
Ar – SO2– Ar\
وتدعى مركبات السلفون وهي مركبات مضادة للجذام ومبيدة للحشرات.
ت - مشتقات البولة:
وهي مركبات مضادة للإنتان ومشتقات سلفانيل البولة وهي مضادة للداء السكري عن طريق الفم.
ث - مشتقات البولة الكبريتية:
ج - مشتقات غوانيدين السلفانيلي:
وهي مضادة للإنتان.
ح - مشتقات السلفانيلاميد حيث يُبادل أمين الزمرة
أحد ذرات الهدروجين فيه بجذر حلقي أريلي عن طريق اتحاد النتروجين بكربون (الحلقة غالباً حلقة دي آزين أو بيريدين أو تيازول) أوعن طريق تشكيل رابط يتصل بحلقة.إن هذه المشتقات هي من أهم المشتقات السلفونية على الإطلاق وتدعى بالسلفاميدات وهي جميعها مضادة للإنتان، مثال: السلفاتيازول، والسلفاديازين، والسلفاغوانيدين وغيرها.
د - مشتقات فينول سلفون فتالئين ومن أهمها مشعر أحمر الفينول وهو من مشعرات مقياس الحمض والقلوي.
و - مشتقات البنزين متعددة التبادل مثال ذلك:
| اورتو سلفو بنزيميد ( السكارين ) وهو محلي صنعي |
 |
||
| I- حمض 2- هيدروكسي 5-سلفو الجاوي المدعو حمض السلفوساليسبلي وهو كاشف مرسب للبروتينات. |
||
 |
مركبات دي آزو DIAZO ومركبات آزو AZO
يُشتق من حمض السلفانيلي وعلى الزمرة الأمينية فيه مركب هام جداً يدعى كلور دي آزونيوم حمض السلفانيلي وذلك بتفاعل الحمض مع نتريت الصوديوم وحمض كلور الماء، وهذا المركب عديم اللون ذواب في الماء وفي الغول.
يتفاعل كلور دي آزونيوم حمض السلفانيلي مع عدد كبير من المركبات العضوية الحلقية الأمينية أو الهيدروكسية (الفينولية) لتشكل مركبات آزو الملونة والتي تستخدم في عملية الصباغات وككواشف تحليلية هامة.
إن هذه المركبات المدعوة « آزو» تكون من نمط « الكينون - إيمين» ونمط «الكينون دي إيمين».
الأهمية الحيوية
تتدبر العضوية الحية عنصر الكبريت S من الأغذية البروتينية بصورة أساسية [حاوية على الحمض الأميني المدعو «ميتيونين» والحمض الأميني «سيستئين» ومن الدسم «سلفاتيد»]. وفي أثناء أعمال الاستقلاب في العضوية الحية يحصل لجذر السلفوريل SH في السيستئين أكسدة متتابعة تؤدي الى الحصول على شاردة الكبريتات
.وتنطرح شاردة الكبريتات على شكل أملاح وعلى شكل إيستيرات كبريتية مزيلة للانسمام ومساعدة على الانحلال.
إن من بين مراحل الأكسدة المرور على المركب (سلفو إيتانول أمين) المدعو بالتورين (HO3S – CH2 – CH2- NH2) taurine وهو مساعد على طرح الحموض الصفراوية على شكل طوروكولات.
محمود دلول