تويت
تفاعلات الاستبدال النيكلوفيلية في الأحماض الكربوكسيلية - تفاعلات الاستبدال النيكلوفيلية هي أهم التفاعلات التي تقوم بها الأحماض الكربوكسيلية.
- وفي هذه التفاعلات يهاجم الكاشف النيكلوفيلي ذرة كربون مجموعة الكربونيل التي تأخذ شحنة موجبة جزئية (C+δ - O-δ) نظراً لفارق السالبية الكهربية بين ذرة الكربون وذرة الأكسجين.
- ويتم هذا الهجوم في وجود الأحماض المعدنية كعوامل مساعدة لأن إضافة بروتون الحمض يؤدي إلى تكوين رابطة هيدروجينية على ذرة أكسجين مجموعة الكربونيل، وهذا يزيد من قابلية ذرة كربون هذه المجموعة للهجوم النيكلوفيلي
ويتبع ذلك انفصام رابطة C-O وفقدان بروتون ومن ثم يتكون ناتج الهجوم النيكلوفيلي.
وتعرف مجموعة (-R-C=O) بمجموعة الأسيل (acyl).
- وإذا ما كان (Nu) مجموعة الكوكسي (OR) أو ذرة هالوجين أو مجموعة أمينية أو مجموعة کربوکسيليت (RCOO) فإن هذه المشتقات تعرف في مجموعها بمشتقات الأحماض الكربوكسيلية.
- وتشترك هذه المشتقات مع الأحماض في وجود مجموعة الأسيل، وعليه فإنها تقوم بتفاعلات مشابهة.
- وفي هذه التفاعلات يهاجم الكاشف النيكلوفيلي ذرة كربون مجموعة الكربونيل التي تأخذ شحنة موجبة جزئية (C+δ - O-δ) نظراً لفارق السالبية الكهربية بين ذرة الكربون وذرة الأكسجين.
- ويتم هذا الهجوم في وجود الأحماض المعدنية كعوامل مساعدة لأن إضافة بروتون الحمض يؤدي إلى تكوين رابطة هيدروجينية على ذرة أكسجين مجموعة الكربونيل، وهذا يزيد من قابلية ذرة كربون هذه المجموعة للهجوم النيكلوفيلي
ويتبع ذلك انفصام رابطة C-O وفقدان بروتون ومن ثم يتكون ناتج الهجوم النيكلوفيلي.
وتعرف مجموعة (-R-C=O) بمجموعة الأسيل (acyl).
- وإذا ما كان (Nu) مجموعة الكوكسي (OR) أو ذرة هالوجين أو مجموعة أمينية أو مجموعة کربوکسيليت (RCOO) فإن هذه المشتقات تعرف في مجموعها بمشتقات الأحماض الكربوكسيلية.
- وتشترك هذه المشتقات مع الأحماض في وجود مجموعة الأسيل، وعليه فإنها تقوم بتفاعلات مشابهة.