تويت
تدخل الستيرولات stérols في تركيب عدد من المواد الحيوية المهمة المكونة لأجسام الكائنات الحية، ومن أكثرها شهرة وانتشاراً الكولستيرول cholestérol عند الإنسان والحيوان، والإرغوستيرولergostérol النباتي الذي وجد في نبات الشيلمseigle المصاب بمرض الدابرة الفطري المنشأ والأسود اللون (الإرغوت) ومنها اشتق اسمه.
وهناك مجموعة من الستيرولات التي يجري تركيبها في الجلد، منها اللانوسترولlanostérol الذي اكتشفه روزيكا Ruzicka عام 1952 واللاتوسترول lathostérolوالزيموسترول zymostérol وغيرها.
البنية الكيمياوية للستيرولات
هي كحولات متعددة الحلقات تشتمل على ثلاث حلقات سداسية من الفينانترين مع حلقة خماسية جانبية، أي من النمط المسمى cyclopentanophénantrène ويدخل في تركيبها الكيمياوي الأساسي سبع عشرة ذرة كربون تتوزع وفقاً لتسلسل رقمي محدد في الحلقات التي تسمى D,C,B,A وتضاف إليها ذرات الكربون الملحقة بحسب نوع الستيرولات ومشتقاتها المتعددة. ويوضح الشكل 1 الصيغة الكيمياوية للكولسترول المشتمل على 27 ذرة كربون.
وعندما تكون المجموعة الوظيفية الكحولية- OH حرة، غير مؤسترة، يكون المركب من نمط ستيرول في حالة حرة. وأما في حال أسترته بحمض دسم، مثال حمض الزيت أو غيره، فتتكون الستيريدات stéridesأو الشحوم الستيريدية.
التركيب الحيوي للستيرولات
بيَّنت الدراسات والاختبارات التي أجريت على الإنسان والحيوان بأن أعضاء الجسم ونسجه كافة قادرة على التركيب الحيوي biosynthèse للستيرولات، ومنها الكولستيرول، وفق آلية معقدة. وتقوم الخلايا الكبدية بالدور الأساسي في هذا التركيب، وهي المسؤولة عن تنظيم سويته في الوسط الداخلي للجسم، إذْ تنتج خلايا الكبد عموماً نحو 80% من الكولستيرول المتكون في الجسم يومياً.
هناك مصدران أساسيان للكولستيرول في جسم الإنسان والحيوان، أولهما داخلي المنشأ endogène ويتكوَّن في خلايا الكبد خاصة، وفي خلايا الجلد والأمعاء والكظرين والخصيتين والمبيضين والجهاز العصبي وغيرها، وثانيهما خارجي المنشأ exogèneيأتي إلى العضوية عن طريق الغذاء. أما ما يسمى بالكولسترول الكلي في الجسم فيتألف من النمطين الحر والمؤستر estérifiéبالحموض الدسمة (منها حمض الزيت خاصة) المكِّونة للستيريدات.
وغالباً ما يتحد كل من النمطين مع البروتينات الشحمية lipoproteines. وتراوح نسبة الكولسترول الكلي في بلاسما دم الإنسان بين 3.86ـ7.73م مول/ل، (أي ما يعادل 140ـ265مغ/100مل).
مشتقات الستيرولات
تجري في جسم الحيوانات تحولات استقلابية متعددة تصيب الكولستيرول وتؤدي إلى تكوين مركبات حيوية ذات أهمية كبيرة منها:
ـ تشكل الحموض الصفراوية acides biliaires الذي يجري في الخلايا الكبدية، وتطرح في القنيّات الصفراوية، وأشهرها حمض الكوليك a.cholique وديزوكسي كوليك. وغالباً ما تتحد هذه الحموض مع الغليسين glycine (الغليكوكول) أو مع التورين taurine (وهو مشتق من السيستئينcysteine مؤكسد الوظيفة الكبريتية SHومنزوع الكربوكسيل)، فتشكل حمض الغليكوكوليك a.glycocholique وحمض التوروكوليك a.taurocholique، ومنها تتكون الأملاح الصفراوية sels biliaires. تسهم هذه المركبات بنشاط في هضم الأغذية الدهنية وامتصاصها في الأمعاء. وقد تتجمع في حالات مرضية معينة فتشكل الحصيات الصفراوية أو المرارية.
ـ تكوين الفيتامين D في الجلد: توجد مركبات متعددة متقاربة الصيغة الكيمياوية ولها آثار فيتامينية متشابهة، أحدها هو الفيتامين D3 أو الكلسيفيرول calciférol(الشكل ـ2)، يلاحظ في صيغته الكيمياوية أن الحلقة B مفتوحة بين الكربون التاسع والعاشر، وهذا ما يميزه عن بقية مشتقات الستيرولات والستيروئيدات Stéroïdes. وترتبط دراسة الفيتامين D مع الستيرولات بسبب بنائه الكيمياوي واشتقاقه بتأثير الأشعة فوق البنفسجية من بعض الستيرولات ومنها الإرغوستيرول. وأثبتت التجارب ضرورة وجود هذا الفيتامين في جسم الإنسان والحيوان في مراحل النمو المختلفة لضمان سلامة تكون العظام والأسنان، إذ يسهم في تنظيم الاستقلاب الفسفوري الكلسي، ولهذا يجب الحرص على تعريض الجسم، وخاصة عند الأطفال والشباب لأشعة الشمس المعتدلة لتحفيز الجلد على تكوين الفيتامين D بالمقادير اللازمة لنموهم الصحي.
ـ إنتاج الهرمونات الستيروئيدية: تشتق من الكولستيرول هرمونات ذات أهمية كبيرة منها:
أ ـ الهرمونات الذكرية (الأندروجينات)androgènes منها: التستوستيرونtestostérone والأندروستيرون androstérone.
ب ـ الهرمونات الأنثوية oestrogènesمنها: الاستراديول والاستيرون والأستريول والبروجستيرون progestérone.
ج ـ الهرمونات القشرية الكظريةcorticostéroïdes منها: الكورتيزول cortisoleوالألدوستيرون aldostérone وغيرها.
د ـ المشتقات السكرية الستيروئيديةhétérosides stéroïdiques.
تعد بعض السكريات المتباينة من أصل نباتي، عقاقير تؤثر في أعضاء الإنسان والحيوان، مثال الديجيتال digitale المنشط لعضلة القلب، والأغليكون Aglycone هو ستيروئيد يرتبط فيه الهدروكسيل المحمول على الكربون 3 مع المركب السكري كما هي الحال في ديجيتوكسيجينين digitoxigénineوغيره.
محمد أبو حرب
وهناك مجموعة من الستيرولات التي يجري تركيبها في الجلد، منها اللانوسترولlanostérol الذي اكتشفه روزيكا Ruzicka عام 1952 واللاتوسترول lathostérolوالزيموسترول zymostérol وغيرها.
البنية الكيمياوية للستيرولات
 |
| الشكل (1) الصيغة الكيمياوية للكوليستول |
وعندما تكون المجموعة الوظيفية الكحولية- OH حرة، غير مؤسترة، يكون المركب من نمط ستيرول في حالة حرة. وأما في حال أسترته بحمض دسم، مثال حمض الزيت أو غيره، فتتكون الستيريدات stéridesأو الشحوم الستيريدية.
التركيب الحيوي للستيرولات
بيَّنت الدراسات والاختبارات التي أجريت على الإنسان والحيوان بأن أعضاء الجسم ونسجه كافة قادرة على التركيب الحيوي biosynthèse للستيرولات، ومنها الكولستيرول، وفق آلية معقدة. وتقوم الخلايا الكبدية بالدور الأساسي في هذا التركيب، وهي المسؤولة عن تنظيم سويته في الوسط الداخلي للجسم، إذْ تنتج خلايا الكبد عموماً نحو 80% من الكولستيرول المتكون في الجسم يومياً.
هناك مصدران أساسيان للكولستيرول في جسم الإنسان والحيوان، أولهما داخلي المنشأ endogène ويتكوَّن في خلايا الكبد خاصة، وفي خلايا الجلد والأمعاء والكظرين والخصيتين والمبيضين والجهاز العصبي وغيرها، وثانيهما خارجي المنشأ exogèneيأتي إلى العضوية عن طريق الغذاء. أما ما يسمى بالكولسترول الكلي في الجسم فيتألف من النمطين الحر والمؤستر estérifiéبالحموض الدسمة (منها حمض الزيت خاصة) المكِّونة للستيريدات.
وغالباً ما يتحد كل من النمطين مع البروتينات الشحمية lipoproteines. وتراوح نسبة الكولسترول الكلي في بلاسما دم الإنسان بين 3.86ـ7.73م مول/ل، (أي ما يعادل 140ـ265مغ/100مل).
مشتقات الستيرولات
تجري في جسم الحيوانات تحولات استقلابية متعددة تصيب الكولستيرول وتؤدي إلى تكوين مركبات حيوية ذات أهمية كبيرة منها:
ـ تشكل الحموض الصفراوية acides biliaires الذي يجري في الخلايا الكبدية، وتطرح في القنيّات الصفراوية، وأشهرها حمض الكوليك a.cholique وديزوكسي كوليك. وغالباً ما تتحد هذه الحموض مع الغليسين glycine (الغليكوكول) أو مع التورين taurine (وهو مشتق من السيستئينcysteine مؤكسد الوظيفة الكبريتية SHومنزوع الكربوكسيل)، فتشكل حمض الغليكوكوليك a.glycocholique وحمض التوروكوليك a.taurocholique، ومنها تتكون الأملاح الصفراوية sels biliaires. تسهم هذه المركبات بنشاط في هضم الأغذية الدهنية وامتصاصها في الأمعاء. وقد تتجمع في حالات مرضية معينة فتشكل الحصيات الصفراوية أو المرارية.
 |
| الشكل (2) صيغة فيتامين D3(كلسيفيرول) |
ـ إنتاج الهرمونات الستيروئيدية: تشتق من الكولستيرول هرمونات ذات أهمية كبيرة منها:
أ ـ الهرمونات الذكرية (الأندروجينات)androgènes منها: التستوستيرونtestostérone والأندروستيرون androstérone.
ب ـ الهرمونات الأنثوية oestrogènesمنها: الاستراديول والاستيرون والأستريول والبروجستيرون progestérone.
ج ـ الهرمونات القشرية الكظريةcorticostéroïdes منها: الكورتيزول cortisoleوالألدوستيرون aldostérone وغيرها.
د ـ المشتقات السكرية الستيروئيديةhétérosides stéroïdiques.
تعد بعض السكريات المتباينة من أصل نباتي، عقاقير تؤثر في أعضاء الإنسان والحيوان، مثال الديجيتال digitale المنشط لعضلة القلب، والأغليكون Aglycone هو ستيروئيد يرتبط فيه الهدروكسيل المحمول على الكربون 3 مع المركب السكري كما هي الحال في ديجيتوكسيجينين digitoxigénineوغيره.
محمد أبو حرب