تويت
ثناييات رابطه مزدوجه ومتعدداتها
Dienes and Polyenes - Diene et Polyenes
ثنائيات الرابطة المزدوجة ومتعدداتها
ثنائيات الرابطة المزدوجة هي مركبات عضوية تحتوي رابطتين مزدوجتين بين ذرات الكربون فيها، فتسمى أحيانا الديينات dienes وتكون هذه لاحقة كما هي ene في تسمية الألكنات[ر]. وإذا ما وجد أكثر من رابطتين مزدوجتين سميت متعددة الروابط المزدوجة polyenes التي تسمى أحياناً البولينات.
تختلف الصفات الكيميائية والفيزيائية لهذه المركبات باختلاف عدد الروابط المزدوجة ومواقعها في المركب العضوي، وهذا ما دعا إلى تصنيفها في: ألكنات وديينات وثم تريينات ...وهكذا. ويمكن أن نجد أنواعاً عدة في الصنف الواحد، ففي ثنائيات الرابطة المزدوجة هناك الثنائي المترافق عندما يفصل بين الرابطتين المزدوجتين رابطة أحادية كما في:
والثنائي المنفصل حين تبتعد الرابطتان بعضها عن بعض كما في:
والثنائي التراكمي حين تكون الرابطتان متتاليتن كما في:
توجد هذه المركبات بكثرة في الطبيعة وأهم أنواعها هو النوع المترافق.
يتبع في تسمية المركبات المتعددة الرابطة المزدوجة نظام تسمية الألكنات نفسه، عدا ضرورة تحديد مواقع الروابط المزدوجة جميعها. وقد يكون بعضها حلقياً دورياً أو على شكل سلسلة أو مزيج منهما. وتضاف كلمة حلقي إلى الاسم في حالة كون المركب كذلك؛ فنسمي المركب الممثل
بـ
4.1 سداسي الديين الحلقي، والمركب الممثل
بـ
5.1 سداسي الديين.
الخواص الفيزيائية: تقارب درجات حرارة غليان المركبات متعددة الروابط المزدوجة من درجات حرارة غليان الألكانات والألكنات ذات العدد نفسه من ذرات الكربون، وكذلك كثافاتها، إلا أن أبرز ما يميز بينها ألوانها المتدرجة بالشدة عند المقارنة بينها إذ يختلف اللون باختلاف عدد الروابط المزدوجة ومواقعها من الجزيئة. فالفولفينC5H6 (fulvene) أصفر زاهي بينما الأزولين C10H8 أزرق غامق.
الخواص الكيميائية: تتفاعل ثنائيات الرابطة المزدوجة ومتعدداتها كتفاعلات الألكنات البسيطة، فيمكن أن تضيف البروم أو الهدروجين أو الحموض، كما يمكن أن تقلب إلى تحت أكاسيد أو إلى مبلمرات. وتميل ثنائيات الرابطة المزدوجة المترافقة إلى ضم مواد عند نهايتيها. قد يكون أبرز التفاعلات هي التفاعلات المنتجة للمركبات الحلقية عندما يتفاعل ثنائي رابطة مزدوجة مترافق مع الألكنات، وقد اكتشف هذا التفاعل وبعض هذه المركبات الكيميائيان الألمانيان أ.دييلز Otto Diels وك.ألدر Kurt Alder وقد سمي التفاعل باسميهما تفاعلات دييلز – ألدر، ونالا على هذا الاكتشاف جائزة نوبل عام 1950 لما لها من تطبيقات صناعية وطبية كثيرة.
وجودها في الطبيعة وتصنيعها: أشهر المركبات الهدروكربونية التي فيها أكثر من رابطة مزدوجة هي المركبات التي تحوي عدداً من ذرات الكربون من مضاعفات الخمسة فتشكل بنى تعتمد التعالق بين وحدات من الإيزوبرين (2 مثيل- 3.1 بوتاديين)
ومنها مثلا زيت الكاد C15H24 وزيت كبد الحوت C30H50.
وأهم المركبات على المستوى التجاري المركب 3.1 بوتاديين الذي يصنع من البوتين، كما يستحصل الإيزوبرين من تكسير المركبات الهدروكربونية ليدخل في تصنيع المطاط الصنعي. وتستعمل المركبات الحلقية الحاوية على الكلور مبيدات حشرية ومبيدات فطرية مثل الكابتان Captan.
فوزي عوض
Dienes and Polyenes - Diene et Polyenes
ثنائيات الرابطة المزدوجة ومتعدداتها
ثنائيات الرابطة المزدوجة هي مركبات عضوية تحتوي رابطتين مزدوجتين بين ذرات الكربون فيها، فتسمى أحيانا الديينات dienes وتكون هذه لاحقة كما هي ene في تسمية الألكنات[ر]. وإذا ما وجد أكثر من رابطتين مزدوجتين سميت متعددة الروابط المزدوجة polyenes التي تسمى أحياناً البولينات.
تختلف الصفات الكيميائية والفيزيائية لهذه المركبات باختلاف عدد الروابط المزدوجة ومواقعها في المركب العضوي، وهذا ما دعا إلى تصنيفها في: ألكنات وديينات وثم تريينات ...وهكذا. ويمكن أن نجد أنواعاً عدة في الصنف الواحد، ففي ثنائيات الرابطة المزدوجة هناك الثنائي المترافق عندما يفصل بين الرابطتين المزدوجتين رابطة أحادية كما في:
 |
 |
 |
يتبع في تسمية المركبات المتعددة الرابطة المزدوجة نظام تسمية الألكنات نفسه، عدا ضرورة تحديد مواقع الروابط المزدوجة جميعها. وقد يكون بعضها حلقياً دورياً أو على شكل سلسلة أو مزيج منهما. وتضاف كلمة حلقي إلى الاسم في حالة كون المركب كذلك؛ فنسمي المركب الممثل
بـ
4.1 سداسي الديين الحلقي، والمركب الممثلبـ
5.1 سداسي الديين.الخواص الفيزيائية: تقارب درجات حرارة غليان المركبات متعددة الروابط المزدوجة من درجات حرارة غليان الألكانات والألكنات ذات العدد نفسه من ذرات الكربون، وكذلك كثافاتها، إلا أن أبرز ما يميز بينها ألوانها المتدرجة بالشدة عند المقارنة بينها إذ يختلف اللون باختلاف عدد الروابط المزدوجة ومواقعها من الجزيئة. فالفولفينC5H6 (fulvene) أصفر زاهي بينما الأزولين C10H8 أزرق غامق.
الخواص الكيميائية: تتفاعل ثنائيات الرابطة المزدوجة ومتعدداتها كتفاعلات الألكنات البسيطة، فيمكن أن تضيف البروم أو الهدروجين أو الحموض، كما يمكن أن تقلب إلى تحت أكاسيد أو إلى مبلمرات. وتميل ثنائيات الرابطة المزدوجة المترافقة إلى ضم مواد عند نهايتيها. قد يكون أبرز التفاعلات هي التفاعلات المنتجة للمركبات الحلقية عندما يتفاعل ثنائي رابطة مزدوجة مترافق مع الألكنات، وقد اكتشف هذا التفاعل وبعض هذه المركبات الكيميائيان الألمانيان أ.دييلز Otto Diels وك.ألدر Kurt Alder وقد سمي التفاعل باسميهما تفاعلات دييلز – ألدر، ونالا على هذا الاكتشاف جائزة نوبل عام 1950 لما لها من تطبيقات صناعية وطبية كثيرة.
وجودها في الطبيعة وتصنيعها: أشهر المركبات الهدروكربونية التي فيها أكثر من رابطة مزدوجة هي المركبات التي تحوي عدداً من ذرات الكربون من مضاعفات الخمسة فتشكل بنى تعتمد التعالق بين وحدات من الإيزوبرين (2 مثيل- 3.1 بوتاديين)
ومنها مثلا زيت الكاد C15H24 وزيت كبد الحوت C30H50.
وأهم المركبات على المستوى التجاري المركب 3.1 بوتاديين الذي يصنع من البوتين، كما يستحصل الإيزوبرين من تكسير المركبات الهدروكربونية ليدخل في تصنيع المطاط الصنعي. وتستعمل المركبات الحلقية الحاوية على الكلور مبيدات حشرية ومبيدات فطرية مثل الكابتان Captan.
فوزي عوض