الألكنات Alcènesفحوم هدروجينية غير مشبعة - Forums Fotoartbook

Seham Alhassn

محررة

تاريخ التسجيل: Feb 2022

المشاركات: 3468
- مشاركة
- تويت
#1

الألكنات Alcènesفحوم هدروجينية غير مشبعة

03-29-2022, 07:45 AM

الكنات

Alkenes - Alcènes

الألكِنات

الألكِنات alkenes فحوم هدروجينية غير مشبعة تعرف أيضاً باسم الفحوم الهدْروجينية الإيتيلينية أو الأولفينات olefins، وهي لا حلقية من حيث المبدأ وتمتاز باحتواء جزيئاتها على رابطة مزدوجة بين ذرتي كربون C=C تدعى الرابطة الإيتيلينية، وتفسِّر هذه الرابطة المزدوجة عدم الإشباع من جهة ووجود مماثلين في التركيب isomers مقرون cis ومفروق trans من جهة أخرى.
تسميتها
تسمى الألكِنات بطرائق مختلفة، وتخص تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية International Union of Pure and Applied Chemistry الألكِن باسم الألكان الموافق بإبدال اللاحقة suffix آن ane باللاحقة إِنْ ene، ويحدَّد موقع الرابطة المزدوجة بأصغر الرقمين اللذين يحدِّدان موقعيْ ذرتيها في السلسلة الأساسية بدءاً من الطرف الأقرب إلى الرابطة المـزدوجة، كما يُشار إلى مواقع السلاسل الجانبية بأرقام ذرات الكربون المرتبطة بها، فالمركب

يدعى (ميتيل ـ2 بوتين ـ2) والمركب

يدعــى (ميتيل ـ2 بوتين ـ1). وإذا احتوى المركب على عدة روابط مزدوجة أشير إليها باللواحق diene، triene وهكذا. وتكوّن الألكِنات بنزْع الهدْروجين منها جذوراً أحادية التكافؤ مثل جذر الفينيل CH₂ = CH - وجذر الأليل CH₂ = CH.CH₂ -
وجودها في الطبيعة
إن وجود الألكِنات في الطبيعة نادر، ويصادف بعض أفرادها في بعض الزيوت العطرية كالبينين pinene الموجود في عطر التربنتين والليمونين limonene الموجود في عطر الليمون.
تحضيرها
تحضر الألكِنات من المركبات المشبعة بتفاعلات حذف، أو من المركبات الأقل إشباعاً بتفاعلات ضم.
التحضير بتفاعلات الحذف: يمكن تحضير الألكِنات بتفاعلات الحذف بإحدى الطرائق الآتية:
1 ـ من الألكانات وذلك بنزع الهدروجين منها بوجود حفَّاز (وسيط) catalyst:

2 ـ من الأغوال alcohols وذلك بنزع الماء منها بتسخينها بوجود أحد الحموض كحمض الكبريت أو حمض الفوسفور، فتنطرح المجموعة الوظيفية OH من الغول وتنطرح ذرة هدروجين من الكربون المجاور:

وإذا كان نزع الماء من الغول يمكن أن يؤدي إلى متماثلين في التركيب يختلفان عن بعضهما بموضع الرابطة المزدوجة فقط فإن المماثل في التركيب الذي يتكون هو الذي تتوضع فيه الرابطة المزدوجة على الكربون الذي يحمل أقل عدد من ذرات الهدروجين، فالمركب

يمكن أن يكون المتماثلين في التركيبين الآتيين

إلا أن المماثل في التركيب الذي يتكون في الواقع هو المماثل في التركيب ذو الرقم 1 وليس المماثل ذا الرقم 2.
3 ـ من المشتقات الهالوجينية وذلك بطرح جزيء من حمض هالوجيني منها:

التحضير بتفاعلات الضم: إن تثبيت جزيء هدروجين على رابطة ثلاثية لأحد الألكينات alkynes يؤدي إلى تكوين ألكِن:

خواصها الفيزيائية
إن الألكنات التي لا تحتوي على أكثر من أربع ذرات كربون تكون غازية في الدرجة العادية من الحرارة، أما الألكِنات التي تليها فهي سائلة. ولا تنحل الألكنات في الماء. وتزداد درجة غليانها بازدياد وزنها الجزيئي. قرائن انكسارها وكثافاتها أعلى من الألكانات الموافقة. وتمتص الألكِنات الأشعة فوق البنفسجية في المجال 185 - 195نانومتر، وهو مجال ليس في متناول المطاييف الشائعة.
خواصها الكيمياوية
هي مركبات غير مشبعة، لهذا فإن صفتها الرئيسية هي تفاعلات الضم التي تتثبت فيها عناصر أو مركبات مختلفة على الروابط المزدوجة. وأهم هذه التفاعلات هي التالية:
تثبيت الهدروجين: إن إشباع الرابطة المزدوجة في الألكنات بالهدروجين يقود إلى الألكان alkane المقابل:

ولا يتم هذا التفاعل إلا بوجود حفّاز معدني (مسحوق النيكل أو البلاتين مثلاً)
إن هدرجة الألكنات قد تكون الغاية منها تحضير الألكانات المقابلة، ويمكن أن تكون الغاية منها أيضاً معايرة الروابط المزدوجة في الألكِنات وذلك بتعيين حجم الهدروجين الممتص.
تثبيت الهالوجينات: يمكن للهالوجينات (كلور ـ بروم ـ يود) أن تتثبت على الروابط المزدوجة للألكِنات، فتتكون بنتيجة ذلك مشتقات مضاعفة الهالوجين تتوضع فيها ذرتا هالوجين على ذرتي كربون متجاورتين:

ويتثبَّت الكلور والبروم بسهولة، أما اليود فلا يتثبت إلا بوجود حفّاز. ويُستفاد من هذه التفاعلات لكشف الألكِنات (وذلك بإزالة لون محلول البروم) أو لمعايرتها (بتعيين كمية اليود التي يثبتها وزن معين من الألكِن).
تثبيت الحموض الهالوجينية: تتثبت الحموض الهالوجينية HI-HBr-HCl على الروابط المزدوجة للألكِنات، ويؤدي ذلك إلى تكوّن مشتق هالوجيني مشبع:

تثبيت الماء: إن انضمام الماء للألكِنات يؤدي إلى تكون أغوال:

على أن إنضمام الماء للألكِنات لا يتم إلا بوجود حمض قوي كحمض الكبريت مثلاً.
تفاعلات الأكسدة: إضافة إلى تفاعلات الضم المختلفة التي ذكرت والتي تُعزى إلى إحتواء الألكِنات على روابط مزدوجة، فإن وجود هذه الروابط في الألكِنات يجعلها تتأثر بكثير من المؤكسدات إذ تنشطر جزيئاتها عند مواضع الروابط المزدوجة، ويؤدي ذلك إلى تكوّن مواد مختلفة وذلك بحسب شروط التجربة والعامل المؤكسِد. وفيما يلي بيان تأثير الأكسدة في الألكِنات:
ـ الأكسدة الخفيفة: تؤثر المؤكسدات الخفيفة (أكسجين الهواء بوجود حفّاز ـ حمض بيربنزوئيك) في الألكِنات إذ تتوضع ذرة أكسجين على الرابطة المزدوجة ويتكون بنتيجة ذلك إيبوكسيد epoxide:

والإيبوكسيد الناتج يعطي مع الماء غولاً مضاعفاً:

أما محلول فوق منغنات البوتاسيوم الممدد فيحوّل الألكِنات مباشرة إلى أغوال مضاعفة diols.
ـ الأكسدة الشديدة: تؤثر المؤكسدات القوية، كالمزيج السولفوكرومي (مزيج ثاني كرومات البوتاسيوم مع حمض الكبريت) ومحلول فوق منغنات البوتاسيوم المركز بالحرارة، في الألكِنات، فتشطرها عند الرابطة المزدوجة، وتتوضع ذرة أكسجين على كلِّ ذرةٍ من ذرتي الكربون المتحدتين بالرابطة المذكورة:

ـ الأكسدة بالأوزون: يؤثر الأوزون في الألكِنات وتتكون بنتيجة ذلك مركبات تدعى أوزونيدات ozonides:

والأوزونيدات مركبات غير ثابتة تتفكك بسرعة كما أنها تتحول بالإماهة فتعطي مجموعتي C=O الدهيديتين أو كيتونيتين، ويترافق ذلك بتكون ماء أكسجيني:

تفاعلات التبلمر: يمكن أن يتحد عدد كبير من جزيئات الإيتيلين بالتبلمر polymerization بعضها مع بعض ويتكون بنتيجة ذلك متبلمرٌ (متماثر) polymerذو سلسلة طويلة جداً هو البولي إتيلين polyethylene ووزنه الجزيئي نحو 25000:

ويتم اتحاد جزيئات الإيتيلين بعضها مع بعض بانفكاك الروابط المزدوجة. وللبولي إيتيلين أنواع متعددة، بعضها خفيف، ويكون بشكل سوائل لزجة تستعمل كمواد مزلِّقة، وبعضها ثقيل ويكون صلباً. ويمكن أن يلين بالحرارة فيعطى حينئذ الشكل المطلوب وبذلك يمكن أن تُصنع منه منتجات بلاستيكية مختلفة الأشكال.

صلاح يحياوي
الكلمات الدلالية (Tags): الالكنات alcènes, صلاح يحياوي, فحوم هدروجينية

السابق template التالي