استطاع شكسبير أن يكتب أكثر من ثلاثينَ مسرحيّة خلال حياته، فكانَ أوّل ما كتبَه عدّة مسرحيّات تُصنّف على أنّها مسرحيّات كوميديّة وتاريخيّة، مثل مسرحيّة هنري السادس، ومسرحيّة كوميديا الأخطاء، وفيما بعد تغيّرَ توجّه شكسبير فكتبَ مسرحيّة روميو وجولييت الشهيرة عام 1596م، والتي تُصنّف على أنها مسرحيّة تراجيديّة ورومانسيّة، ولكنّه ما لبثَ أن عادَ إلى أسلوبه الذي بدأ به وعُرفَ به، فكتبَ عدّة مسرحيات شهيرة، مثل: مسرحيّة يوليوس قيصر، وهاملت، وعُطيل، والملك لير، وماكبث، وأنتوني وكليوباترا، واستمرّ على هذا النمط لمدّة اثنتي عشرة سنة، إلا أنه وفي سنواته الأخيرة غيّر أسلوبه، فكتبَ عدّة مسرحيّات تندرج تحتَ نمط الرومانسيّة، مثل: مسرحيّة سيمبلين، والعاصفة، وحكاية الشتاء.
لم تُنشَر مسرحيّات شكسبير جميعها خلال فترة حياته، إذ نُشِرَ منها فقط ثماني عشرة مسرحيّة بشكلٍ منفصلٍ في نسخٍ ذات صفحات رباعيّة،إلا أنّه وبعد وفاته جمع جون هيمينجيس، وهنري كونديل -وهما زملاء شكسبير في التمثيل- ستاً وثلاثين مسرحيّة من مسرحيّات شكسبير في ملفِّ واحدٍ، إذ قاما بتنسيق النصوص، وتحريرها، والإشراف على طباعتها، حتى تمكّنا من نشرِ أوّل ملفٍّ يجمع مسرحيّات شكسبير وذلك عام 1623م، وتكمن أهميّة هذا الملف بكونه استطاعَ الحفاظ على عدّة مسرحيّات مهمّة لشكسبير لم تكن منشورة، وكانَت عُرضةً للضياع. ومن بينِ المسرحيّات التي قدّمها شكسبير حصلت خمس مسرحيّات على الأفضليّة بإجماع من أغلبيّة النقاد، وذلكَ بناءً على القيمة الأدبيّة للمسرحيّة وديموميّتها، وهيَ مرتّبة من الأفضل كالتالي:
هاملت: تدور أحداث المسرحيّة حولَ بطلها ملك الدنمارك الشاب "هاملت"، الذي يُقتَل والده فيُصاب بالحزن الشديد، ويقرّر أن ينتقم لموته، وعليه فتتناول المسرحيّة التراجيديّة مشاعر تتعلّق بألم الفقد، والتي يُعتقد أنّ شكسبير عانى من مشاعر مشابهةً لما كُتِب في هذه المسرحيّة، بسبب فقدَانه لابنه هامنت، وتعدّ مسرحيّة هاملت أعظم مسرحيّة كتبها شكسبير بناءً على رأي العديد من نقّاد الأدب، كما يُعتقد بأنّها قدّمت بُعداً عميقاً في علم النفس قبلَ مئات السنين من ظهور صورته الحديثة. روميو وجولييت: تتناول المسرحيّة قصّة شخصين يقعانِ في الحبّ بالرغمِ من اختلافِ خلفياتهما الاجتماعيّة، وذلك بسبب العداء الواقع بينَ عائلتيهما (مونتيغيو) و(كابيوليت)، فتظهر في المسرحيّة عدّة مشاهد حركيّة بسبب هذا الخلاف، ولكن يبقى مشهد الشرفة النصّ الدراميّ الأكثر شهرةً في العالم، ويمكن القول إنّ مسرحيّة روميو وجولييت هي مسرحيّة تقدّم قصّة رومنسيّة وتراجيديّة، وتعدّ أشهر مسرحيّة كتبها شكسبير نظراً لموضوعاتها الخالدة. ماكبث: هي مسرحيّة دراميّةٌ قصيرةٌ، تتناول أحداثها التغيّر الذي يطرأ على حياة ماكبث الذي يبدأ بكونه جنديّاً، ثمّ يصبح ملكاً، ويتحوّل في النهاية إلى طاغية، ومن أهمّ الشخصيّات الظّاهرة في المسرحيّة شخصيّة الليدي ماكبث، التي تتّصف بكونها شخصيّةً شريرةً، وذات طموح عالٍ، ما جعل دورها في المسرحيّة مهمّاً ومؤثّراً. يوليوس قيصر: تتحدّث المسرحيّة عن المؤامرة التي تُحاك من قبل السناتور الروماني ماركوس بروتوس لاغتيال يوليوس قيصر، وتركّز المسرحيّة بشكلٍ كبيرٍ على نفسيّة بروتوس المضطربة، وأخلاقه المتضاربة أثناء وضعه تفاصيل مؤامرة الاغتيال، وعلى الرغم من أنّ المسرحيّة تحتَ اسم "يوليوس قيصر" إلّا أنّه يظهر في عدد قليل من المشاهد. الكثير من اللغط حول لا شيء: تحاك أحداث المسرحيّة حولَ بينديك وبياتريس اللذين تربط بينهما علاقة مضطربة، فبالرغم من أنّهما يشعرانِ بالحبّ اتجاه بعضيهما، إلّا أنّهما يرفضانِ البوحَ بمشاعريهما، فيعيشانِ علاقةً مترنحةً بينَ الحبّ والكراهية، وتصنّف هذه المسرحيّة على أنّها كوميديا ساخرة في السلوك الأرستقراطيّ.