تفاعلات الهاليدات العضوية (٣)

في حالة وجود مجموعات ساحبة للالكترونات على الحلقة الأروماتية فإن ذلك ينشط تلك الهاليدات تجاه الإستبدال النيكليوفيلي ويمكن فهم ذلك من دراسة ميكانيكة التفاعل.
- تتم ميكانيكة التفاعل في خطوتين، الأولى هجوم نيكليوفيلي على الحلقة لتكوين أيون كربانيون أنيون الكربون، والثانية انتزاع أيون الهاليد ليعطي الناتج الخطوة الأولى هي الخطوة البطيئة وبالتالي هي المحددة لسرعة التفاعل

لذلك فإن وجود مجموعات ساحبة للالكترونات مثل مجموعة (NO2-)، وبالذات في موضعي أرثو وبارا، سوف تزيد من ثبات الحالة الانتقالية المؤدية إلى أيون الكربانيون وهذا يؤدي إلى تنشيط التفاعل.

لذلك نجد أن التفاعلين السابقين يحدثان تحت ظروف أسهل في وجود مجموعات النيترو على المواقع أرثو وبارا على الحلقة الأروماتية كما يتضح من المعادلات الآتية


تفاعلات الانتزاع Elimination
- تخضع الهاليدات الألكيلية لتفاعلات الانتزاع حيث يتم انتزاع الهالوجين والبروتون الذي يرتبط بذرة الكربون المجاورة لذرة الكربون التي يرتبط بها الهالوجين مما يؤدي إلى الحصول على الألكين.

- تحدث تفاعلات الانتزاع وكذلك تفاعلات الإستبدال النيكليوفيلي على الهاليدات الألكيلية بواسطة كواشف قاعدية لذلك فإنه من المتوقع حصول منافسة بين تفاعلات الإستبدال والانتزاع تعتمد على عدة عوامل مثل نوع الكاشف القاعدي والتركيب البنائي لهاليد الألكيل وغيرها.

- كما وتحدث تفاعلات الانتزاع هذه، مثلها مثل تفاعلات الإستبدال النيكليوفيلي، مع مجموعات فعالة أخرى مثل الكحولات وغيرها