تويت
تفاعلات الإيثرات Ethers Reactions - الايثرات مركبات قليلة النشاط الكيميائي فهي ثابتة تجاه معظم الكواشف الكيميائية، إلا أنها تتفاعل مع الأحماض المعدنية القوية المركزة (خاصة HBr ،HI) عند درجات حرارة عالية نسبياً.
(1) تفاعل الإيثرات مع الأحماض المعدنية القوية المركزة
- يتم التفاعل عن طريق إستبدال نيكليوفيلي (SN) بواسطة أيون البروميد على أيون الايثر الحامل للبروتون (أيون الأكسونيوم Oxonium ion).
وتحت الظروف السابقة لانفصام الرابطة الايثرية فإن الكحول بمجرد ما يتكون فإنه يتحول إلى الحمض المرافق والذي يتحول بعملية إستبدال نيكلوفيلي مشابهة إلى جزىء آخر من هاليد الألكيل.
- وعليه فإن الايثرات الأليفاتية تعطي جزيئين من هاليد الألكيل كما يتضح من المعادلة التالية:
R-O-R + 2HI → 2RI + H2O
- أما انفصام الرابطة الايثرية في الايثرات غير المتماثلة أحدهما مجموعة أروماتية فتعطي نتيجة مختلفة. فإذا ما عومل الأيثر المختلط بيوديد الهيدروجين فإن الناتج يوديد الألكيل ومركب فينولي.
Ar-O-R + HI → ArOH + RI
وهذه النتيجة متوقعة حيث أن الإستبدال النيكلوفيلي على ذرة كربون أروماتية لا يتم بالسهولة التي يتم عندها الإستبدال النيكلوفيلي على ذرة الكربون المشبعة نتيجة لقوة الرابطة بين الأكسجين وذرة الكربون الأروماتية.
(2) تفاعل الإيثرات مع غاز الأكسجين
- كما أن الأيثرات حساسة للأكسجين حيث تتفاعل مع الأكسجين الموجود في الجو لتكون فوق الأكسيد peroxide وهذا تفاعل غير مرغوب فيه.
- ويتم التخلص من فوق الأكسيد بطرق مختلفة مثل تقطيره في وجود الصوديوم وبنزوفينون Benzophenone.
(1) تفاعل الإيثرات مع الأحماض المعدنية القوية المركزة
- يتم التفاعل عن طريق إستبدال نيكليوفيلي (SN) بواسطة أيون البروميد على أيون الايثر الحامل للبروتون (أيون الأكسونيوم Oxonium ion).
وتحت الظروف السابقة لانفصام الرابطة الايثرية فإن الكحول بمجرد ما يتكون فإنه يتحول إلى الحمض المرافق والذي يتحول بعملية إستبدال نيكلوفيلي مشابهة إلى جزىء آخر من هاليد الألكيل.
- وعليه فإن الايثرات الأليفاتية تعطي جزيئين من هاليد الألكيل كما يتضح من المعادلة التالية:
R-O-R + 2HI → 2RI + H2O
- أما انفصام الرابطة الايثرية في الايثرات غير المتماثلة أحدهما مجموعة أروماتية فتعطي نتيجة مختلفة. فإذا ما عومل الأيثر المختلط بيوديد الهيدروجين فإن الناتج يوديد الألكيل ومركب فينولي.
Ar-O-R + HI → ArOH + RI
وهذه النتيجة متوقعة حيث أن الإستبدال النيكلوفيلي على ذرة كربون أروماتية لا يتم بالسهولة التي يتم عندها الإستبدال النيكلوفيلي على ذرة الكربون المشبعة نتيجة لقوة الرابطة بين الأكسجين وذرة الكربون الأروماتية.
(2) تفاعل الإيثرات مع غاز الأكسجين
- كما أن الأيثرات حساسة للأكسجين حيث تتفاعل مع الأكسجين الموجود في الجو لتكون فوق الأكسيد peroxide وهذا تفاعل غير مرغوب فيه.
- ويتم التخلص من فوق الأكسيد بطرق مختلفة مثل تقطيره في وجود الصوديوم وبنزوفينون Benzophenone.