تويت
تكوين الاسترات الفينولية - تتفاعل الكحولات مع الأحماض الكربوكسيلية أو مشتقاتها لتعطي استرات.
- وبالمثل فإن الفينولات تتفاعل مع كلوريدات الحموض أو بلاماءاتها لتعطي استرات.
- غير أن هذه التفاعلات مع الفينولات أقل سرعة من مثيلتها مع الكحولات، ويتم التفاعل في الأوساط الحمضية أو القاعدية.
أما قلة الفعالية عند الفينولات فهذا أمر سبق لنا شرحه حيث أن الخاصية النيكلوفيلية لذرة أكسجين المركب الفينولي تقل - مقارنة بنظيرها لذرة أكسجين المركب الكحولي - نظراً لانشغال الزوج الالكتروني الحر على ذرة الأكسجين في المساهمة في الأشكال التأرجحية للحلقة الأروماتية.
- هذا وتخضع الاسترات الفينولية لتحول موضعي إذ تهاجر مجموعةالأسيل ( -R-CO) من ذرة أكسجين الفينول إلى موضع أرثو أو موضع بارا في الحلقة ويتشكل عندئذ الكيتونات الفينولية.
- والجدير بالذكر أن هذا التفاعل يطلق عليه تحول فرايز Fries rearrangement كما يتضح من المثال التالي:
- وبالمثل فإن الفينولات تتفاعل مع كلوريدات الحموض أو بلاماءاتها لتعطي استرات.
- غير أن هذه التفاعلات مع الفينولات أقل سرعة من مثيلتها مع الكحولات، ويتم التفاعل في الأوساط الحمضية أو القاعدية.
أما قلة الفعالية عند الفينولات فهذا أمر سبق لنا شرحه حيث أن الخاصية النيكلوفيلية لذرة أكسجين المركب الفينولي تقل - مقارنة بنظيرها لذرة أكسجين المركب الكحولي - نظراً لانشغال الزوج الالكتروني الحر على ذرة الأكسجين في المساهمة في الأشكال التأرجحية للحلقة الأروماتية.
- هذا وتخضع الاسترات الفينولية لتحول موضعي إذ تهاجر مجموعةالأسيل ( -R-CO) من ذرة أكسجين الفينول إلى موضع أرثو أو موضع بارا في الحلقة ويتشكل عندئذ الكيتونات الفينولية.
- والجدير بالذكر أن هذا التفاعل يطلق عليه تحول فرايز Fries rearrangement كما يتضح من المثال التالي: