تويت
تفاعلات الاستبدال الالكتروفيلي للفينولات: - مجموعة OH- في الفينولات منشطة للحلقة الأروماتية مثلها مثل المجموعة الأمينية، لذا تخضع الفينولات لتفاعلات الاستبدال الالكتروفيلية وتتوجه المجموعات البديلة الجديدة إلى موضعي أرثو وبارا فهي المواضع الغنية بالالكترونات مقارنة بالموضع ميتا.
(1) النترتة Nitration
- تحدث نترتة الفينول بسهولة بواسطة حمض النتريك المخفف وعند درجة حرارة الغرفة، وينتج عن هذا التفاعل تكون مزيج من أرثو وبارا نيتروفينول.
- ويمكن فصل المتشابهين عن بعضهما بواسطة التقطير البخاري إذ أن المتشابه أرثو أكثر تطايراً
أما استخدام حمض النتريك المركز كعامل نترتة فيؤدى إلى نشوء ثلاثي نيترو فينول (حمض بيكريك) - وبمردود ضعيف - بالإضافة إلى مواد ثانوية غير معروفة البنية التركيبية نظراً لسهولة أكسدة الحلقة الأروماتية بواسطة حمض النتريك
النترزه Nitrosation
- تتفاعل الفينولات مع حمض النيتروز وتنشأ حصيلة جيدة من بارا نيتروزوفينول وآثار بسيطة من أرثو نیتروزو فينول
- وتحدث النترزه بسهولة على الرغم من أن أيون النيتروزونيوم nitrosonium عامل الكتروفيلي ضعيف الأمر الذي يشير إلى الفعالية الشديدة للحلقة في مركب الفينول أو مشتقاته.
السلفنة Sulphonation
- يتفاعل الفينول مع حمض الكبريتيك المركز (۹۸٪) ويتكون خليط بنسب متساوية من مشتق أرثو ومشتق بارا إذا ما كانت درجة حرارة التفاعل ٢٥مo
- في حين أن حصيلة المشتق بارا هي الحصيلة الرئيسية إذا ما أجرى التفاعل عند درجة حرارة ١٠٠م.
كذلك فإن استخدام حمض الكبريتيك المركز قد يعطي حصيلة جيدة من حموض ثنائي السلفون والتي يمكن عزلها على هيئة الملح الصوديومي ويمكن استخدامها في تحضيرات مخبرية
(1) النترتة Nitration
- تحدث نترتة الفينول بسهولة بواسطة حمض النتريك المخفف وعند درجة حرارة الغرفة، وينتج عن هذا التفاعل تكون مزيج من أرثو وبارا نيتروفينول.
- ويمكن فصل المتشابهين عن بعضهما بواسطة التقطير البخاري إذ أن المتشابه أرثو أكثر تطايراً
أما استخدام حمض النتريك المركز كعامل نترتة فيؤدى إلى نشوء ثلاثي نيترو فينول (حمض بيكريك) - وبمردود ضعيف - بالإضافة إلى مواد ثانوية غير معروفة البنية التركيبية نظراً لسهولة أكسدة الحلقة الأروماتية بواسطة حمض النتريك
النترزه Nitrosation
- تتفاعل الفينولات مع حمض النيتروز وتنشأ حصيلة جيدة من بارا نيتروزوفينول وآثار بسيطة من أرثو نیتروزو فينول
- وتحدث النترزه بسهولة على الرغم من أن أيون النيتروزونيوم nitrosonium عامل الكتروفيلي ضعيف الأمر الذي يشير إلى الفعالية الشديدة للحلقة في مركب الفينول أو مشتقاته.
السلفنة Sulphonation
- يتفاعل الفينول مع حمض الكبريتيك المركز (۹۸٪) ويتكون خليط بنسب متساوية من مشتق أرثو ومشتق بارا إذا ما كانت درجة حرارة التفاعل ٢٥مo
- في حين أن حصيلة المشتق بارا هي الحصيلة الرئيسية إذا ما أجرى التفاعل عند درجة حرارة ١٠٠م.
كذلك فإن استخدام حمض الكبريتيك المركز قد يعطي حصيلة جيدة من حموض ثنائي السلفون والتي يمكن عزلها على هيئة الملح الصوديومي ويمكن استخدامها في تحضيرات مخبرية