تويت
مجموعة OH- في الفينولات منشطة للحلقة الأروماتية مثلها مثل المجموعة الأمينية، لذا تخضع الفينولات لتفاعلات الاستبدال الالكتروفيلية.
- تتوجه المجموعات البديلة الجديدة إلى موضعي أرثو وبارا فهي المواضع الغنية بالالكترونات مقارنة بالموضع ميتا.
هلجنة الفينول Halogenation of Phenol
- تؤدى معاملة الفينول بالكلور أو ماء البروم إلى تكون راسب في الحال من مشتق عديد الهالوجين
هذا ويمكن ضبط الظروف الملائمة لإدخال ذرة هالوجين أو أكثر في مواضع الأرثو والبارا المتوفرة في الفينولات المختلفة.
- فإذا ما أريد الحصول على مركب أحادي البروم للفينول فيستخدم ثاني كبريتيد الكربون كمذيب بدلاً من الماء.
ويعزى الاختلاف في نواتج هذا التفاعل عند تغير المذيب إلى أن العامل النيكلوفيلي في حالة استخدام الماء كمذيب هو أيون الفينوكسيد الناتج من تأين الفينول في الماء والذي يهاجم من قبل الكاشف الالكتروفيلي (البروم) حيث أن أيون الفينوكسيد أنشط من الفينول تجاه الكواشف الالكتروفيلية في الإستبدال الأروماتي الالكتروفيلي.
- أما المماكب أرثو فيمكن تحضيره وذلك بحماية أحد موضعي الأرثو بالسلفنة المباشرة ثم البرومة، وأخيراً يتم نزع مجموعة السلفون من لحلقة الأروماتية.
- تتوجه المجموعات البديلة الجديدة إلى موضعي أرثو وبارا فهي المواضع الغنية بالالكترونات مقارنة بالموضع ميتا.
هلجنة الفينول Halogenation of Phenol
- تؤدى معاملة الفينول بالكلور أو ماء البروم إلى تكون راسب في الحال من مشتق عديد الهالوجين
هذا ويمكن ضبط الظروف الملائمة لإدخال ذرة هالوجين أو أكثر في مواضع الأرثو والبارا المتوفرة في الفينولات المختلفة.
- فإذا ما أريد الحصول على مركب أحادي البروم للفينول فيستخدم ثاني كبريتيد الكربون كمذيب بدلاً من الماء.
ويعزى الاختلاف في نواتج هذا التفاعل عند تغير المذيب إلى أن العامل النيكلوفيلي في حالة استخدام الماء كمذيب هو أيون الفينوكسيد الناتج من تأين الفينول في الماء والذي يهاجم من قبل الكاشف الالكتروفيلي (البروم) حيث أن أيون الفينوكسيد أنشط من الفينول تجاه الكواشف الالكتروفيلية في الإستبدال الأروماتي الالكتروفيلي.
- أما المماكب أرثو فيمكن تحضيره وذلك بحماية أحد موضعي الأرثو بالسلفنة المباشرة ثم البرومة، وأخيراً يتم نزع مجموعة السلفون من لحلقة الأروماتية.