تفاعل ألدول للالدهيدات

تفاعل تكاثف ألدول للألدهيدات - عندما يتفاعل الألدهيد الذي يحوى ذرة هيدروجين ألفا مع هیدروکسید الصوديوم المخفف في درجة حرارة الغرفة أو أقل فإنه يتضاعف ويعطي بيتا - هيدروكسي ألدهيد B - hydroxyaldehyde ، على سبيل المثال:

وهذا التفاعل عام لجميع الألدهيدات التي لها ذرة هيدروجين ألفا (C- CHO-) التي تتمتع بالصفة الحمضية كما أشرنا سابقاً ويعرف هذا التفاعل بتكثف الألدول.

- وقد استخدم له هذا الاسم (الدول aldol) لأن الناتج يحوي مجموعة الدهيدية (ald) ومجموعة كحولية (ol-) في نفس الوقت.


- هذا ويتم انتزاع جزىء الماء من ناتج الألدول ليتكون ألفا، بيتا ـ ألدهيد غير مشبع (α, β-unsaturated aldehyde) باستخدام تركيز أقوى من القاعدة أو في وجود حمض معدني مخفف وعند درجة حرارة مرتفعة نسبياً كما يتضح من المثال التالي:

وقد يسير هذا التفاعل وفقاً لما توضحه المعادلات التالية

كما يبدو من المعادلات أعلاه أن هذا التفاعل ماهو إلا تفاعل إضافة نيكلوفيلي على ذرة كربون مجموعة الكربونيل (الخطوة الثانية)، حيث يؤدي دور النيكلوفيلي أيون الانولات الذي نشأ من انتزاع ذرة هيدروجين ألفا في جزىء الألدهيد (الخطوة الأولى).


- وفي الإنولات الخطوة الأخيرة فإن أيون الكوكسيد الناتج في الخطوة الثانية ينتزع بروتوناً من الماء ويتكون الألدول.