تويت
تكاثف بيركن Perkin condensation - تتفاعل الألدهيدات الأروماتية بلا ماءات الأحماض الأليفاتية (أنهيدريدات)، في وجود القاعدة، بطريقة مشابهة لتكاثف الألدول غير أن القاعدة المستخدمة في هذا التفاعل غالباً ماتكون الملح الصوديومي للحامض الأليفاتي المطابق في بلا ماء الحمض، وينتج حمض غير مشبع.
- ويحدث هذا التفاعل مع الألدهيدات الأروماتية فقط حيث أن الألدهيد الأروماتي لا يحوي ذرة هيدروجين ألفا.
ويعرف هذا التفاعل بتكاثف بيركن ويشتمل على إضافة ذرة كربون ألفا بلاماء الحمض (أنهيدريد الحمض) إلى ذرة كربون مجموعة كربونيل الألدهيد الأروماتي.
- وميكانيكبة هذه الإضافة تتم على نفس النمط التي تتم بها ميكانيكية تكاثف الألدول.
- هذا ويراعى أن الظروف التي يتم عندها تكاثف بيركن قاسية (درجة الحرارة مرتفعة) مقارنة بتلك التي ينجز عندها تكاثف الألدول وربما يعلل ذلك إلى ضعف الخاصية القاعدية لدى أيون الكربوكسيليت في تكاثف بيركن مقارنة بالخاصية القاعدية لأيون الهيدروكسيد.
- ونظراً لعدم ثبات ناتج الإضافة المتكون في الخطوة الأولى فإنه لا يمكن عزله أو فصله مطلقاً حيث يفقد جزىء الماء تلقائياً.
- ويحدث هذا التفاعل مع الألدهيدات الأروماتية فقط حيث أن الألدهيد الأروماتي لا يحوي ذرة هيدروجين ألفا.
ويعرف هذا التفاعل بتكاثف بيركن ويشتمل على إضافة ذرة كربون ألفا بلاماء الحمض (أنهيدريد الحمض) إلى ذرة كربون مجموعة كربونيل الألدهيد الأروماتي.
- وميكانيكبة هذه الإضافة تتم على نفس النمط التي تتم بها ميكانيكية تكاثف الألدول.
- هذا ويراعى أن الظروف التي يتم عندها تكاثف بيركن قاسية (درجة الحرارة مرتفعة) مقارنة بتلك التي ينجز عندها تكاثف الألدول وربما يعلل ذلك إلى ضعف الخاصية القاعدية لدى أيون الكربوكسيليت في تكاثف بيركن مقارنة بالخاصية القاعدية لأيون الهيدروكسيد.
- ونظراً لعدم ثبات ناتج الإضافة المتكون في الخطوة الأولى فإنه لا يمكن عزله أو فصله مطلقاً حيث يفقد جزىء الماء تلقائياً.