تويت
تفاعل هيل - فولهارد - زيلينسكي هلجنة ذرة كربون ألفا في الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية يسمي تفاعل هيل - فولهارد - زيلينسكي Hell-VolhardZelinsky reaction
- تتم هلجنة ذرة كربون ألفا الأحماض الكربوكسيلية بواسطة البروم أو الكلور في وجود الفوسفور، بكمية قليلة ليحول الحمض إلى هاليد الحمض.
- على سبيل المثال:
في هذا التفاعل يعامل خليط الحمض الكربوكسيلي والفوسفور بالبروم الذي يضاف ببطء في بدء التجربة ثم بسرعة.
- ومن ثم يسخن الخليط على حمام مائي لدرجة 80 مo إذ يتفاعل البروم مع الفوسفور ويتكون ثالث بروميد الفوسفور ثم بروميد الحمض في خطوة أخرى، ويحدث استبدال في الخطوة الأخيرة كما يتبين من التالي:
ويعامل الخليط بعد ذلك بالماء كي يمكن الحصول على الحمض الكربوكسيلي الحر
تخضع هذه الأحماض الكربوكسيلية المهلجنة إلى تفاعلات استبدال الهالوجين بمجموعة نيكلوفيلية مثل المجموعة الأمينية أو المجموعة الهيدروكسيلية.
- تتم هلجنة ذرة كربون ألفا الأحماض الكربوكسيلية بواسطة البروم أو الكلور في وجود الفوسفور، بكمية قليلة ليحول الحمض إلى هاليد الحمض.
- على سبيل المثال:
في هذا التفاعل يعامل خليط الحمض الكربوكسيلي والفوسفور بالبروم الذي يضاف ببطء في بدء التجربة ثم بسرعة.
- ومن ثم يسخن الخليط على حمام مائي لدرجة 80 مo إذ يتفاعل البروم مع الفوسفور ويتكون ثالث بروميد الفوسفور ثم بروميد الحمض في خطوة أخرى، ويحدث استبدال في الخطوة الأخيرة كما يتبين من التالي:
ويعامل الخليط بعد ذلك بالماء كي يمكن الحصول على الحمض الكربوكسيلي الحر
تخضع هذه الأحماض الكربوكسيلية المهلجنة إلى تفاعلات استبدال الهالوجين بمجموعة نيكلوفيلية مثل المجموعة الأمينية أو المجموعة الهيدروكسيلية.