تويت
أصل التسمية: الأدنين كلمة ألمانية مشتقة من اليونانية القديمة وتعني الغدّة.
صيغة الأدنين: C5H5N5.
الاسم حسب نظام أيوباك: 9إتش-بيورين-6-أمين.
تعريف
ينتمي المركب العضوي الأدنين إلى عائلة البيورين، ويوجد حرًّا في نبات الشاي أو مرتبطًا في بنى كيميائية عضوية مهمة حيويًّا، متضمنةً الحموض النووية التي تتحكم في الخصائص الوراثية لجميع الخلايا.
ينتج عن تفكك الحموض النووية المحتوية منها على الأكسجين ومنقوصة الأكسجين خليط من المركبات، منها حمض الأدينيليك وحمض الأدينيليك منقوص الأكسجين. تُسمى الحموض الناتجة من التفكك النكليوتيدات، وهي إسترات فوسفاتية للأدينوزين والأدينوزين منقوص الأكسجين، تتألف من الريبوز أو الريبوز منقوص الأكسجين. يدخل الأدنين في تركيب فيتامين ب 12 والأدينوزين ثلاثي الفوسفات، إضافةً إلى مساعِدات الإنزيمات التي تؤازر الإنزيمات في عملها.
يشكل الأدنين زوجًا مكملًا للثايمين ضمن جزيء الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA)، وزوجًا مع اليوراسيل في جزيء الحمض النووي الريبوزي (RNA).
تُعد الحموض النووية مثل الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين والحمض النووي الريبوزي متماثرات مؤلفةً من وحدات من النكليوتيدات. يتألف كل نكليوتيد من سكر خماسي الكربون مرتبط بحمض الفوسفور وأساس نتروجيني، أو ما يُسمى الأساس النووي. توجد خمسة أسس نتروجينية تشكل الوحدات الأساسية للشيفرة الجينية وهي: الأدنين، والغوانين، والسيتوزين، والثايمين، واليوراسيل. تُصنف الأسس السابقة إلى بيورينات وبيريميدينات.
الخصائص
البيورينات مركبات عضوية عطرية غير متجانسة، أي أن حلقاتها تحوي الكربون وغيره من الذرات. يتكون الأدنين من حلقتين كربونيتين، إحداهما حلقة بيريميدين والأخرى حلقة إميدازول. عندما يدخل الأدنين في بنية الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين يُضاف إليه سكر الريبوز منقوص الأكسجين ويرتبط برابطة مشتركة، ويُشار إليه بأنه ثُمالة أدنين.
الأدنين واختلافه عن الغوانين
الغوانين أساس نكليوتيدي آخر. يختلف الأدنين عن الغوانين بمجموعته الأمينية في الموضع السادس، وبوجود رابطة مزدوجة بين النتروجين الأول والكربون السادس في الحلقة العطرية البيريمدينية غير المتجانسة. يشكل الغوانين زوجًا للسيتوزين في كل من الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين والحمض النووي الريبوزي، ويرتبط به بثلاث روابط هيدروجينية، في حين يشكل الأدنين زوج الثايمين في الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين وزوج اليوراسيل في الحمض النووي الريبوزي، ويرتبط بأي منهما برابطتين هيدروجينيتين.
الوظائف الحيوية
يُعد الأدنين أحد الأسس النووية الأساسية الخمسة، إلى جانب الغوانين والسيتوزين والثايمين واليوراسيل. تكوّن هذه الأسس الشيفرة الجينية، وتحمل الحموض النووية الضخمة مثل الحمض النووي الريبوزي والحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين تلك الشيفرات التي يرمز كل منها لترجمة بروتين محدد اعتمادًا على ترتيب تسلسل الأسس النووية. يترتب على الحموض النووية الدور الأهم في الوظائف الخلوية وتوريثها إلى الخلايا الجديدة وبقاء الكائن والنوع.
يدخل الأدنين في تركيب الأدينوزين ثلاثي الفوسفات (ATP) المكون من أدينوزين مرتبط بثلاث مجموعات فوسفات. وتستخدم الخلايا مركب الأدينوزين ثلاثي الفوسفات في الكثير من العمليات الاستقلابية الحيوية.
التفاعلات الحيوية الشائعة
الاصطناع
يُشتق كل من الأدنين والغوانين من نكليوتيد يُسمى الإينوزين أحادي الفوسفات (IMP)، لأنهما يُصنعان بوصفهما نكليوتيدات، لا أسس نيتروجينية حرة. يُصنّع الإينوزين أحادي الفوسفات من سكر الريبوز فوسفات، الذي ينتج من تعديلات على حموض أمينية مثل الغلايسين والغلوتامين وحمض الأسبارتيك.
يتفاعل سكر ريبوز 5-فوسفات مع الأدنين ثلاثي الفوسفات لينتج 5-فوسفوريبوزيل-1-بيروفوسفات ((PRPP. لفوسفوريبوزيل بيروفوسفات دور في اصطناع البيورينات والبيريميدينات، ويدخل في تكوين مركبي النيكوتين أميد أدنين ثنائي النكليوتيد (NAD) و(NADP)، والطرق الحيوية الخاصة بتفاعلات الإنقاذ التي تستعيد كميات من الأسس النكليوتيدية عند الحاجة. تنحصر وظيفة فوسفوريبوزيل بيروفوسفات في اصطناع البيورينات عندما يتحول إلى 5-فوسفوريبوزيل أمين، بتخليه عن البيروفوسفات واستبدالها بمجموعة أميدية من الحمض الأميني الغلوتامين.
لدى البشر، يُصطنع البيورين من العصارة الخلوية في الكبد. يتحول الإينوزين أحادي الفوسفات إلى أدينوزين أحادي الفوسفات (AMP) أو إلى غوانوزين أحادي الفوسفات (GMP). يزود غوانوزين ثلاثي الفوسفات (GTP) تفاعل تحول الإينوزين أحادي الفوسفات إلى الأدينوزين ثلاثي الفوسفات بالطاقة اللازمة بالتخلي عن مجموعة الفوسفات.
إنتاج الطاقة
الأدينوزين هو أدنين مرتبط بسكر الريبوز، ويتحول إلى الأدينوزين ثلاثي الفوسفات عندما تُضاف إليه ثلاث مجموعات فوسفات. جزيئات الأدينوزين ثلاثي الفوسفات غنية بالطاقة وتشكل مصدر طاقة للعديد من التفاعلات الاستقلابية. تُعد حلقة كريبس وسلسلة تحلل الغلوكوز أهم عمليتين لإنتاج جزيئات أدينوزين ثلاثي الفوسفات، إلى جانب عملية التخمُر. أما الجزيئات عالية الطاقة الأخرى كالنيكوتين أميد أدنين ثنائي النكليوتيد والفلافين أدنين ثنائي النكليوتيد (FAD) فهي عوامل مساعدة.
بناء الحموض النووية
يُعد الأدينوزين ثلاثي الفوسفات إحدى الوحدات الأساسية لبناء جزيء الحمض النووي الريبوزي. الأدينوزين منقوص الأكسجين هو أدنين مرتبط بسكر منزوع الأكسجين، يصبح أدنين منقوص الأكسجين ثلاثي الفوسفات (dATP) عندما تُضاف إليه ثلاث مجموعات من الفوسفات. أدنين منقوص الأكسجين ثلاثي الفوسفات هو مكوّن أساسي في بناء جزيء الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين.
الاستقلاب والطرح
يُستقلب الأدنين كالآتي: يتحول الأدينوزين إلى إينوزين ثم إلى هيبوزانثين بواسطة إنزيم البيورين نكليوزيد فوسفوريلاز، ثم إلى زانثين بواسطة إنزيم زانثين أوكسيداز، ثم إلى حمض البول. تحدث عمليات الاستقلاب في كبد الحيوانات الفقارية، وينتج حمض البول من تخرب البيورينات بوصفها فضلات في الدم، يجب طرحها إلى البول عبر الكلى. إذا وُجدت حاجة إلى الأدنين، يمكن استعادته من نواتج عملية الاستقلاب بواسطة تفعيل إنزيم أدنين فوسفو ريبوزيل ترانسفيراز.
الآثار الصحية
حمض البول هو الناتج النهائي لاستقلاب البيورينات متضمنةً الأدنين. توجد البيورينات في أعضاء الحيوان مثل الكبد والكلى. وتوجد أيضًا في اللحم والأطعمة البحرية والقنبيط والفاصوليا والفطر. ارتفاع حمض البول في الدم حالة يحدث فيها زيادة كبيرة لمستويات حمض البول في الجسم. قد تؤدي زيادة حمض البول الناجم عن استهلاك كميات كبيرة من الأغذية الحاوية على البيورين إلى الحصى الكلوية والنقرس وهو داء التهابي في المفاصل. لذا يُنصح مرضى النقرس بتناول أغذية فقيرة بالبيورين، وتجنب الكحول والشحوم المشبعة لأنها تعيق استقلاب البيورينات.
صيغة الأدنين: C5H5N5.
الاسم حسب نظام أيوباك: 9إتش-بيورين-6-أمين.
تعريف
ينتمي المركب العضوي الأدنين إلى عائلة البيورين، ويوجد حرًّا في نبات الشاي أو مرتبطًا في بنى كيميائية عضوية مهمة حيويًّا، متضمنةً الحموض النووية التي تتحكم في الخصائص الوراثية لجميع الخلايا.
ينتج عن تفكك الحموض النووية المحتوية منها على الأكسجين ومنقوصة الأكسجين خليط من المركبات، منها حمض الأدينيليك وحمض الأدينيليك منقوص الأكسجين. تُسمى الحموض الناتجة من التفكك النكليوتيدات، وهي إسترات فوسفاتية للأدينوزين والأدينوزين منقوص الأكسجين، تتألف من الريبوز أو الريبوز منقوص الأكسجين. يدخل الأدنين في تركيب فيتامين ب 12 والأدينوزين ثلاثي الفوسفات، إضافةً إلى مساعِدات الإنزيمات التي تؤازر الإنزيمات في عملها.
يشكل الأدنين زوجًا مكملًا للثايمين ضمن جزيء الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA)، وزوجًا مع اليوراسيل في جزيء الحمض النووي الريبوزي (RNA).
تُعد الحموض النووية مثل الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين والحمض النووي الريبوزي متماثرات مؤلفةً من وحدات من النكليوتيدات. يتألف كل نكليوتيد من سكر خماسي الكربون مرتبط بحمض الفوسفور وأساس نتروجيني، أو ما يُسمى الأساس النووي. توجد خمسة أسس نتروجينية تشكل الوحدات الأساسية للشيفرة الجينية وهي: الأدنين، والغوانين، والسيتوزين، والثايمين، واليوراسيل. تُصنف الأسس السابقة إلى بيورينات وبيريميدينات.
الخصائص
البيورينات مركبات عضوية عطرية غير متجانسة، أي أن حلقاتها تحوي الكربون وغيره من الذرات. يتكون الأدنين من حلقتين كربونيتين، إحداهما حلقة بيريميدين والأخرى حلقة إميدازول. عندما يدخل الأدنين في بنية الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين يُضاف إليه سكر الريبوز منقوص الأكسجين ويرتبط برابطة مشتركة، ويُشار إليه بأنه ثُمالة أدنين.
الأدنين واختلافه عن الغوانين
الغوانين أساس نكليوتيدي آخر. يختلف الأدنين عن الغوانين بمجموعته الأمينية في الموضع السادس، وبوجود رابطة مزدوجة بين النتروجين الأول والكربون السادس في الحلقة العطرية البيريمدينية غير المتجانسة. يشكل الغوانين زوجًا للسيتوزين في كل من الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين والحمض النووي الريبوزي، ويرتبط به بثلاث روابط هيدروجينية، في حين يشكل الأدنين زوج الثايمين في الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين وزوج اليوراسيل في الحمض النووي الريبوزي، ويرتبط بأي منهما برابطتين هيدروجينيتين.
الوظائف الحيوية
يُعد الأدنين أحد الأسس النووية الأساسية الخمسة، إلى جانب الغوانين والسيتوزين والثايمين واليوراسيل. تكوّن هذه الأسس الشيفرة الجينية، وتحمل الحموض النووية الضخمة مثل الحمض النووي الريبوزي والحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين تلك الشيفرات التي يرمز كل منها لترجمة بروتين محدد اعتمادًا على ترتيب تسلسل الأسس النووية. يترتب على الحموض النووية الدور الأهم في الوظائف الخلوية وتوريثها إلى الخلايا الجديدة وبقاء الكائن والنوع.
يدخل الأدنين في تركيب الأدينوزين ثلاثي الفوسفات (ATP) المكون من أدينوزين مرتبط بثلاث مجموعات فوسفات. وتستخدم الخلايا مركب الأدينوزين ثلاثي الفوسفات في الكثير من العمليات الاستقلابية الحيوية.
التفاعلات الحيوية الشائعة
الاصطناع
يُشتق كل من الأدنين والغوانين من نكليوتيد يُسمى الإينوزين أحادي الفوسفات (IMP)، لأنهما يُصنعان بوصفهما نكليوتيدات، لا أسس نيتروجينية حرة. يُصنّع الإينوزين أحادي الفوسفات من سكر الريبوز فوسفات، الذي ينتج من تعديلات على حموض أمينية مثل الغلايسين والغلوتامين وحمض الأسبارتيك.
يتفاعل سكر ريبوز 5-فوسفات مع الأدنين ثلاثي الفوسفات لينتج 5-فوسفوريبوزيل-1-بيروفوسفات ((PRPP. لفوسفوريبوزيل بيروفوسفات دور في اصطناع البيورينات والبيريميدينات، ويدخل في تكوين مركبي النيكوتين أميد أدنين ثنائي النكليوتيد (NAD) و(NADP)، والطرق الحيوية الخاصة بتفاعلات الإنقاذ التي تستعيد كميات من الأسس النكليوتيدية عند الحاجة. تنحصر وظيفة فوسفوريبوزيل بيروفوسفات في اصطناع البيورينات عندما يتحول إلى 5-فوسفوريبوزيل أمين، بتخليه عن البيروفوسفات واستبدالها بمجموعة أميدية من الحمض الأميني الغلوتامين.
لدى البشر، يُصطنع البيورين من العصارة الخلوية في الكبد. يتحول الإينوزين أحادي الفوسفات إلى أدينوزين أحادي الفوسفات (AMP) أو إلى غوانوزين أحادي الفوسفات (GMP). يزود غوانوزين ثلاثي الفوسفات (GTP) تفاعل تحول الإينوزين أحادي الفوسفات إلى الأدينوزين ثلاثي الفوسفات بالطاقة اللازمة بالتخلي عن مجموعة الفوسفات.
إنتاج الطاقة
الأدينوزين هو أدنين مرتبط بسكر الريبوز، ويتحول إلى الأدينوزين ثلاثي الفوسفات عندما تُضاف إليه ثلاث مجموعات فوسفات. جزيئات الأدينوزين ثلاثي الفوسفات غنية بالطاقة وتشكل مصدر طاقة للعديد من التفاعلات الاستقلابية. تُعد حلقة كريبس وسلسلة تحلل الغلوكوز أهم عمليتين لإنتاج جزيئات أدينوزين ثلاثي الفوسفات، إلى جانب عملية التخمُر. أما الجزيئات عالية الطاقة الأخرى كالنيكوتين أميد أدنين ثنائي النكليوتيد والفلافين أدنين ثنائي النكليوتيد (FAD) فهي عوامل مساعدة.
بناء الحموض النووية
يُعد الأدينوزين ثلاثي الفوسفات إحدى الوحدات الأساسية لبناء جزيء الحمض النووي الريبوزي. الأدينوزين منقوص الأكسجين هو أدنين مرتبط بسكر منزوع الأكسجين، يصبح أدنين منقوص الأكسجين ثلاثي الفوسفات (dATP) عندما تُضاف إليه ثلاث مجموعات من الفوسفات. أدنين منقوص الأكسجين ثلاثي الفوسفات هو مكوّن أساسي في بناء جزيء الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين.
الاستقلاب والطرح
يُستقلب الأدنين كالآتي: يتحول الأدينوزين إلى إينوزين ثم إلى هيبوزانثين بواسطة إنزيم البيورين نكليوزيد فوسفوريلاز، ثم إلى زانثين بواسطة إنزيم زانثين أوكسيداز، ثم إلى حمض البول. تحدث عمليات الاستقلاب في كبد الحيوانات الفقارية، وينتج حمض البول من تخرب البيورينات بوصفها فضلات في الدم، يجب طرحها إلى البول عبر الكلى. إذا وُجدت حاجة إلى الأدنين، يمكن استعادته من نواتج عملية الاستقلاب بواسطة تفعيل إنزيم أدنين فوسفو ريبوزيل ترانسفيراز.
الآثار الصحية
حمض البول هو الناتج النهائي لاستقلاب البيورينات متضمنةً الأدنين. توجد البيورينات في أعضاء الحيوان مثل الكبد والكلى. وتوجد أيضًا في اللحم والأطعمة البحرية والقنبيط والفاصوليا والفطر. ارتفاع حمض البول في الدم حالة يحدث فيها زيادة كبيرة لمستويات حمض البول في الجسم. قد تؤدي زيادة حمض البول الناجم عن استهلاك كميات كبيرة من الأغذية الحاوية على البيورين إلى الحصى الكلوية والنقرس وهو داء التهابي في المفاصل. لذا يُنصح مرضى النقرس بتناول أغذية فقيرة بالبيورين، وتجنب الكحول والشحوم المشبعة لأنها تعيق استقلاب البيورينات.