الإستبدال الأليفاتي النيكليوفيلي

الإستبدال الأليفاتي النيكليوفيلي Nucleophilic Substitution Reaction - سبق وأن أشرنا إلى أن الإستبدال الأليفاتي النيكليوفيلي قد يحدث مع هاليدات الألكيل وكذلك مع مجموعات فعالة أخرى. وبالرجوع إلى المعادلة العامة للإستبدال النيكيوفيلي:

-R - X + Nu- → R - Nu + X

- نجد أن المجموعة المزاحة ( يمكن أن تكون إحدى المجموعات الفعالة الموضحة بالمعادلات الآتية:



ميكانيكية تفاعلات الإستبدال الأليفاتي النيكليوفيلية
- تحدث تفاعلات الإستبدال الأليفاتي النيكليوفيلية عن طرق إحدى ميكانيتين وذلك ناتج عن اختلاف الزمن الذي يستغرقه كسر الروابط مقارنة بتكوينها.

الميكانيكة الأولى SN1

- تتم الميكانيكة الأولى عن طريق خطوتين الخطوة الأولى عبارة عن خطوة بطيئة slow وعكسية يتم فيها كسر الرابطة بين المجموعة المزاحة (OH , I , Br , Cl .. الخ) وذرة الكربون في المادة الأم وينتج عن ذلك تكوين أيون الكربونيوم وأيون المجموعة المزاحة (المجموعة الفعالة) مروراً بالحالة الانتقالية الأولى التي يبدأ فيها انفصال المجموعة المزاحة من ذرة الكربون المركزية لتكوين أيون الكربونيوم.

- وتتم الخطوة الثانية بشكل سريع fast بين أيون الكربونيوم والنيكليوفيل لتعطى الناتج النهائي مروراً بالحالة الانتقالية الثانية.