تويت
المركبات التي تحوي أكثر من ذرة كربون غير متماثل
عند وجود ذرة كربون غير متماثلة واحدة في جزئ ما فإن هذا يؤدي إلى تشكل متشابهين ضوئيين هما المتضادان الضوئيان (الصورة المرآوية لبعضهما) Enantiomers
- أما عند وجود أكثر من ذرة كربون غير متماثلة واحدة في جزىء ما فإن هذا يقود إلى تشكل العديد من المتشابهات الضوئية،
- فكل مركز عدم تماثل يوجد على هيئة شكلين متشابهيين وعلى هذا فربما تحسب عدد المتشابهات الضوئية المحتملة لجزىء ما يتألف من أكثر من ذرة كربون غير متماثلة بالعلاقة ( 2n ) حيث (n) عدد ذرات الكربون غير المتماثلة.
- فإذا كان عدد ذرات الكربون غير المتماثلة يساوي اثنين، فإن من تطبيق القانون السابق يتضح أن عدد المتشابهات الضوئية كحد أقصى يكون 4 = 22
- في بعض المركبات يكون عدد المتشابهات الضوئية أقل من (2n) كما سيتضح فيما بعد.
- لنأخذ على سبيل المثال مركب البروموهيدرين التالي والمشتق من 2butene. له ذرتان كربون غير متماثلين
CH3C*HBrC*HOHCH3
- فلو أردنا رسم الأشكال المحتملة لوجدنا أنه بالإمكان رسم الأربعة الأشكال المختلفة، الشيء الذي يتفق مع العلاقة المذكورة آنفاً:
فكل المتشابهات المتوقعة السابقة لم تكن جميعها صور مرآوية لبعضها البعض وإنما البعض منها ينطبق عليه هذا القول وهي الأشكال الأول والرابع - وكذلك الثاني والثالث كل منهما صورة الآخر في المرآة وبناء على ذلك فهي متضادات ضوئية.
- خذ على سبيل المثال الأشكال الأول والثاني فهما ليسا صورة مرآوية لبعضهما البعض بالرغم من أنهما متشابهان ضوئيان
- ومثل هذين الشكلين تسمى دياستيريوأيزومرات Diastereoisomers
دياستيريوأيزومرات Diastereoisomers
- الدياستيريوأيزومرات هي تلك المتشابهات الضوئية والتي لا يكون أحدهما صورة الآخر في المرآة).
- وبناء على هذا التعريف فإننا نستنتج أن الأشكال الدياستيريوأيزومريه للبروموهيدرين السابق هي: - الأول والثاني ، الأول والرابع -،- الرابع والثاني -،- الثالث والرابع.
وحيث أن شكلي الدياستيريو أيزومرات ليسا صورة مرآوية لبعضهما البعض فقد نتوخى من ذلك أنهما لابد وأن يختلفا في الخواص. وقد وجد أنهما فعلا يختلفان في الخواص الفيزيائية، أي أن درجة غليانهما وانصهارهما وذوبائيتهما مختلفة وبذلك يمكن فصلهما. إلا أن خواصهما الكيميائية متشابهة.
تشابة ذرات الكربون غير المتماثلة في نفس الجزىء
- إذا تشابهت ذرات الكربون غير المتماثلة في جزىء ما فإن عدد المتشابهات الضوئية المتوقعة تكون أقل من العدد الذي نحصل عليه من العلاقة (2n)
- ونعني بتشابه ذرات الكربون غير المتماثلة هي تلك الذرات التي ترتبط بنفس الأربعة المجموعات المختلفة.
- ولعل أبسط مثال على ذلك هو حمض الطرطريك، ففي هذا الحمض ذرتا كربون غير متماثلتين وكل منها مرتبطة بالمجاميع الآتية:
,H -COOH ، -OH- و (HOOCCH (OH
ودعنا الآن نلقي نظرة على المتشابهات التي يحتمل توقعها لهذا الحمض:
فلو أمعنت النظر في الأشكال السابقة لحمض الطرطريك لوجدت أن الشكل الأول يكافيء تماماً الشكل الرابع، فعندما بدار الشكل التركيبي (IV) زاوية مقدارها o۱۸۰ على مستوى الورقة نجد أنه ينطبق تماماً على الشكل الأول.
- وعليه فإنه توجد فقط ثلاثة متشابهات فراغية فقط لحمض الطرطريك، أي أن الأشكال (I) و (IV) صورتان مرآويتان كما رسما ولكن يمكن انطباقهما superimposable ويسمى الشكل المنطبق على الآخر بشكل ميزو Meso form ولا يتصف بظاهرة النشاط الضوئي.
- وبذلك يكون عدد المتشابهات الضوئية اثنين فقط هما الشكل (II) و (III) أما الشكلان (I) و (IV) فهما كما أشرنا عبارة عن مركب واحد غير فعال ضوئياً.
عند وجود ذرة كربون غير متماثلة واحدة في جزئ ما فإن هذا يؤدي إلى تشكل متشابهين ضوئيين هما المتضادان الضوئيان (الصورة المرآوية لبعضهما) Enantiomers
- أما عند وجود أكثر من ذرة كربون غير متماثلة واحدة في جزىء ما فإن هذا يقود إلى تشكل العديد من المتشابهات الضوئية،
- فكل مركز عدم تماثل يوجد على هيئة شكلين متشابهيين وعلى هذا فربما تحسب عدد المتشابهات الضوئية المحتملة لجزىء ما يتألف من أكثر من ذرة كربون غير متماثلة بالعلاقة ( 2n ) حيث (n) عدد ذرات الكربون غير المتماثلة.
- فإذا كان عدد ذرات الكربون غير المتماثلة يساوي اثنين، فإن من تطبيق القانون السابق يتضح أن عدد المتشابهات الضوئية كحد أقصى يكون 4 = 22
- في بعض المركبات يكون عدد المتشابهات الضوئية أقل من (2n) كما سيتضح فيما بعد.
- لنأخذ على سبيل المثال مركب البروموهيدرين التالي والمشتق من 2butene. له ذرتان كربون غير متماثلين
CH3C*HBrC*HOHCH3
- فلو أردنا رسم الأشكال المحتملة لوجدنا أنه بالإمكان رسم الأربعة الأشكال المختلفة، الشيء الذي يتفق مع العلاقة المذكورة آنفاً:
فكل المتشابهات المتوقعة السابقة لم تكن جميعها صور مرآوية لبعضها البعض وإنما البعض منها ينطبق عليه هذا القول وهي الأشكال الأول والرابع - وكذلك الثاني والثالث كل منهما صورة الآخر في المرآة وبناء على ذلك فهي متضادات ضوئية.
- خذ على سبيل المثال الأشكال الأول والثاني فهما ليسا صورة مرآوية لبعضهما البعض بالرغم من أنهما متشابهان ضوئيان
- ومثل هذين الشكلين تسمى دياستيريوأيزومرات Diastereoisomers
دياستيريوأيزومرات Diastereoisomers
- الدياستيريوأيزومرات هي تلك المتشابهات الضوئية والتي لا يكون أحدهما صورة الآخر في المرآة).
- وبناء على هذا التعريف فإننا نستنتج أن الأشكال الدياستيريوأيزومريه للبروموهيدرين السابق هي: - الأول والثاني ، الأول والرابع -،- الرابع والثاني -،- الثالث والرابع.
وحيث أن شكلي الدياستيريو أيزومرات ليسا صورة مرآوية لبعضهما البعض فقد نتوخى من ذلك أنهما لابد وأن يختلفا في الخواص. وقد وجد أنهما فعلا يختلفان في الخواص الفيزيائية، أي أن درجة غليانهما وانصهارهما وذوبائيتهما مختلفة وبذلك يمكن فصلهما. إلا أن خواصهما الكيميائية متشابهة.
تشابة ذرات الكربون غير المتماثلة في نفس الجزىء
- إذا تشابهت ذرات الكربون غير المتماثلة في جزىء ما فإن عدد المتشابهات الضوئية المتوقعة تكون أقل من العدد الذي نحصل عليه من العلاقة (2n)
- ونعني بتشابه ذرات الكربون غير المتماثلة هي تلك الذرات التي ترتبط بنفس الأربعة المجموعات المختلفة.
- ولعل أبسط مثال على ذلك هو حمض الطرطريك، ففي هذا الحمض ذرتا كربون غير متماثلتين وكل منها مرتبطة بالمجاميع الآتية:
,H -COOH ، -OH- و (HOOCCH (OH
ودعنا الآن نلقي نظرة على المتشابهات التي يحتمل توقعها لهذا الحمض:
فلو أمعنت النظر في الأشكال السابقة لحمض الطرطريك لوجدت أن الشكل الأول يكافيء تماماً الشكل الرابع، فعندما بدار الشكل التركيبي (IV) زاوية مقدارها o۱۸۰ على مستوى الورقة نجد أنه ينطبق تماماً على الشكل الأول.
- وعليه فإنه توجد فقط ثلاثة متشابهات فراغية فقط لحمض الطرطريك، أي أن الأشكال (I) و (IV) صورتان مرآويتان كما رسما ولكن يمكن انطباقهما superimposable ويسمى الشكل المنطبق على الآخر بشكل ميزو Meso form ولا يتصف بظاهرة النشاط الضوئي.
- وبذلك يكون عدد المتشابهات الضوئية اثنين فقط هما الشكل (II) و (III) أما الشكلان (I) و (IV) فهما كما أشرنا عبارة عن مركب واحد غير فعال ضوئياً.